La cultura de Chicago, es conocida por sus diferentes formas de presentaciones artísticas, como por ejemplo comedia improvisada y música como Chicago blues y soul. La ciudad es también conocida por sus diferentes platos culinarios. Chicago tiene un gran escenario de teatro y es el lugar de nacimiento de la comedia improvisada.
La ciudad es el hogar de dos tropas de comedia: The Second City e I.O. Muchos actores famosos y comediantes son de Chicago o vinieron a estudiar al área, particularmente a la Universidad Northwestern, en Evanston. La forma en sí misma, se inventó en la Universidad de Chicago en 1960, por un grupo llamado los Compass Players, cuyos miembros también fundaron Second City.

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Desde su fundación, en 1958, el Teatro Steppenwolf, en el norte de la ciudad, ha generado diferentes actores, directores y escritores. Ha crecido hasta llegar a convertirse en una compañía reconocida a nivel internacional de 35 artistas. Muchos otros teatros, cerca de 100 espacios para representaciones, como por ejemplo el Teatro Strawdog en el área de Lakeview, son lugares que no deberían dejar de visitar. Broadway en Chicago, creado en julio del 2000, alberga a diferentes producciones y musicales de Broadway en: Teatro LaSalle Bank, Teatro Cadillac Palace, Teatro Ford Center for the Performing Art Oriental. Broadway en Chicago provee más de 7.500 trabajos y un impacto económico de más de 365 millones de dólares.
La Ópera Lírica de Chicago, fundada en 1954, se lleva a cabo en la Civic Opera House. Este lugar fue construido en 1929, en la orilla este del Río Chicago y es el segundo auditorio de ópera más grande de Norte América, con 3,563 asientos. La compañía reportó un promedio de 100% de las ventas en los últimos 16 años y aproximadamente 34,000 suscripciones en los últimos seis meses. El Ballet Joffrey es originario de Chicago. Otros ballets, modernos y danzas de jazz se encuentran ubicadas en la ciudad, incluyendo Hubbard Street Dance Chicago, Rivert North Chicago Dance Company, Gus Giordano Jazz Dance Chicago, Thodos Dance Chicago, Chicago Festival Ballet y The Joel Hall Dancers.




